در دهه ۸۰ دعواها و گلاویز شدن با پاپارازی‌ها و بعد هم ازدواجی ناپایدار و پرآشوب با «مدونا»، یکی از بزرگترین و خبرسازترین ستاره‌های دنیای موسیقی، از شان پن چهره‌ای خبرساز ساخت و او را به‌عنوان «بچه خلاف» هالیوود به دنیای سینما معرفی کرد، اما از اکتبر سال ۲۰۰۲ با ارسال یک آگهی یک‌چهارم صفحه‌ای برای روزنامه «واشنگتن پست» در قالب یک نامه سرگشاده به جورج بوش و انتقاد از سیاست‌های او در عراق و همین‌طور اشاره به نقض آزادی‌های مدنی از سوی او رسما و در فضای عمومی وارد عرصه نقد سیاسی شد.
حالا در دوران ترامپ نیز شان پن با همان تعهد سیاسی به اعتراض‌های علنی‌‌اش ادامه می‌دهد. به گزارش آسمان آبی بازیگر آمریکایی که مؤسس یک سازمان کمک‌های بشردوستانه به هائیتی است، در یادداشت خود نوشت: «مهاجران هائیتیایی عموماً با سطوح پایین‌تر آموزش و درآمد در مقایسه با عامه مردم، به ایالات متحده می‌آیند. آن‌ها در مقام پدر و مادر خود را قربانی می‌کنند و پول جمع می‌کنند تا مطمئن شوند فرزندان‌شان بیشترین فرصت را اینجا دارند. آن‌ها مؤثر هستند و ارزشی که به جامعه آمریکا اضافه می‌کنند، غیر قابل بحث است. نقش و روح این مهاجران، به‌عنوان شهروندان آمریکایی و به‌عنوان شهروندانی که سرزمین مادری خود را محترم می‌شمارند، شاید بزرگترین نمادی باشد که به آمریکا، بزرگی می‌بخشد.»
ترامپ روز پنجشنبه 11 ژانویه در جلسه‌ای با حضور نمایندگان جمهوری‌خواه و دموکرات کنگره درباره مهاجرانی که از هائیتی، السالوادور و برخی از کشورهای آفریقایی به آمریکا مهاجرت کرده‌اند، گفت: «چرا افرادی را از کشورهایی که چاله مستراح هستند به اینجا راه می‌دهیم؟» او خواسته بود مهاجرانی از کشورهایی همچون نروژ به آمریکا بیایند. ترامپ این سخنان را در نشستی که برای بررسی اصلاح قوانین مهاجرتی برگزار شده بود، بر زبان آورد. انتشار این سخنان با واکنش گسترده همراه شد. پن در بخش دیگر یادداشت خود با اشاره به سخنان ترامپ، نوشت: «راه‌‌حل اختلافات فعلی در کاخ سفید نیست. در عوض ما اتحاد خود را زمانی پیدا خواهیم کرد که متوجه شویم رئیس‌جمهور فعلی که انتخاب کرده‌ایم- و شاید برای نخستین بار – دشمن همدردی است. در واقع، ما نه‌تنها می‌توانیم با خودمان متحد شویم؛ بلکه می‌توانیم با آفریقا، السالوادور، هائیتی، مکزیک، خاورمیانه و فراتر از آن‌جا اتحاد برقرار کنیم، اگر متوجه شویم که دونالد ترامپ دشمن آمریکایی‌ها، جمهوری‌خواهان، دموکرات‌ها، مستقل‌ها و هر بچه‌ای است که تازه به دنیا آمده است. او دشمن بشر است. او به‌راستی دشمن ملت است.»
